Μετά τις γυμνασιακές σπουδές του, παρακολούθησε ιδιαίτερα μαθήματα μουσικής, ζωγραφικής και σχεδίου. Το 1886 επέστρεψε στη Μόσχα και ξεκίνησε σπουδές νομικής και οικονομικών στο Πανεπιστήμιο, ασχολούμενος παράλληλα στον ελεύθερο χρόνο του με τη ζωγραφική.
Το 1892, έγινε μέλος της Ένωσης Νομικών και του προσφέρθηκε μία θέση λέκτορα στο Πανεπιστήμιο της Μόσχας. Την περίοδο αυτή γνώρισε και παντρεύτηκε την ξαδέλφη του Άνια Τσιμιάκινα. Παρά την ακαδημαϊκή του πορεία, το ενδιαφέρον του για την τέχνη παρέμενε ζωντανό και τονώθηκε ακόμα περισσότερο εξαιτίας δύο γεγονότων.
Το πρώτο αφορούσε στην έκθεση των Γάλλων ιμπρεσιονιστών στη Μόσχα και το δεύτερο στην παρουσίαση του έργου Λόενγκριν του Ρίχαρντ Βάγκνερ στο Βασιλικό Θέατρο της Μόσχας, που εντυπωσίασε τον Καντίνσκι.
Το 1896, σε ηλικία τριάντα ετών, εγκατέλειψε τη Μόσχα και εγκαταστάθηκε στο Μόναχο, με σκοπό να ακολουθήσει τις καλλιτεχνικές του ανησυχίες. Η πόλη του Μονάχου ήταν εκείνη την εποχή καλλιτεχνικό κέντρο ενώ από το 1892 είχε δημιουργηθεί η Απόσχιση (Sezession) του Μονάχου, ομάδα που συσπείρωνε καλλιτέχνες που ακολουθούσαν διαφορετικές τεχνοτροπίες. Ο Καντίνσκι φοίτησε αρχικά στη σχολή ζωγραφικής του Αντόν Αζμπέ και αργότερα προσέγγισε τον Φραντς φον Στουκ, ο οποίος αποτελούσε έναν από τους σημαντικότερους δασκάλους σχεδίου και ζωγράφους.
Το 1901 ίδρυσε την ένωση Phalanx και οργάνωσε την πρώτη έκθεση έργων δικών του καθώς και άλλων καλλιτεχνών. Παράλληλα ξεκίνησε να δημοσιεύει κριτικές σε περιοδικά της Ρωσίας, καυτηριάζοντας το συντηρητισμό και τον ακαδημαϊσμό της καλλιτεχνικής σκηνής του Μονάχου. Μέχρι τη διάλυσή της το 1904, η Phalanx παρουσίασε συνολικά δώδεκα εκθέσεις, μέσα από τις οποίες αναδείχθηκε το έργο συμβολιστών, μεταϊμπρεσιονιστών και καλλιτεχνών της Αρ Νουβό. Στο σύνολό τους αντιμετωπίστηκαν με αδιαφορία ή εχθρότητα, καθώς θεωρήθηκαν αρκετά τολμηρές για τα δεδομένα της καλλιτεχνικής ζωής του Μονάχου.
Ο ίδιος ο Καντίνσκι επεδίωκε μέσα από το έργο του, αλλά και σε συνεργασία με άλλους ομοϊδεάτες καλλιτέχνες, να θεμελιώσει μία νέα τάξη πραγμάτων στην τέχνη, στη βάση νέων αρχών. Την ίδια περίοδο δημιούργησε στενή σχέση με τη νεαρή ζωγράφο Γκαμπριέλε Μύντερ, με την οποία συνεργάστηκε και έζησε μετά το χωρισμό του από τη σύζυγό του. Ο Καντίνσκι παρουσίασε έργα του στις εκθέσεις «Salon d' Automne» και «Salon des Indépendants» στο Παρίσι, όπου είχε τη δυνατότητα να έρθει σε επαφή με εκπροσώπους των κινημάτων του φωβισμού και του κυβισμού.
Την Άνοιξη του 1908 επέστρεψε στο Μόναχο, έπειτα από σύντομα ταξίδια στη Δυτική Ευρώπη και τη Ρωσία, ενώ για μεγάλα διαστήματα έζησε στην μικρή πόλη Μούρναου, στους πρόποδες των Άλπεων. Τα έργα που ολοκλήρωσε εκεί χαρακτηρίζονταν από μεγάλες επιφάνειες έντονων χρωματισμών και αντιθέσεων, σταδιακά απομακρυνόμενων από το αναπαραστατικό στοιχείο και περισσότερο αφηρημένα. Τον Ιανουάριο του 1909 ίδρυσε τη «Νέα Ένωση Καλλιτεχνών», οργανώνοντας ομαδικές εκθέσεις στο Μόναχο και κατορθώνοντας να προσελκύσει σε αυτές σημαντικούς καλλιτέχνες, όπως ο Ζωρζ Μπρακ και ο Πάμπλο Πικάσσο.
Μαζί με το ζωγράφο Φραντς Μαρκ, σχεδίασε την έκδοση ενός βιβλίου, με τίτλο Γαλάζιος Καβαλάρης (Der BlaueReiter) στο οποίο θα εξέθετε τις νέες κατευθύνσεις στην τέχνη.
Στις 18 Δεκεμβρίου 1911 οργανώθηκε η πρώτη έκθεση της ομάδας του Γαλάζιου Καβαλάρη με συμμετοχή του Καντίνσκι, του Μαρκ, του Αουγκούστ Μάκε, του Ρομπέρ Ντελωναί και άλλων.
Για τον Καντίνσκι, όλες οι μορφές τέχνης είχαν αρχίσει να προσεγγίζουν το αφηρημένο, το οποίο αποτελούσε και τον αντικειμενικό τους σκοπό. Οι αντιλήψεις του για το χρώμα και τη δομή θα οδηγούσαν σε μία «καθαρή ζωγραφική», «[...] μία ανάμειξη χρώματος και φόρμας όπου το καθένα υπάρχει ξεχωριστά αλλά και μαζί, σε μία κοινή ζωή που ονομάζεται εικόνα και προκύπτει ως εσωτερική αναγκαιότητα.».
Με το ξέσπασμα του Α' Παγκοσμίου Πολέμου το 1914, ο Καντίνσκι κατέφυγε στην Ελβετία ενώ αργότερα επέστρεψε στη Μόσχα. Στη Ρωσία παντρεύτηκε στις 11 Φεβρουαρίου 1911 για δεύτερη φορά, τη Νίνα Αντρεγιέφσκαγια, κόρη στρατηγού. Από το 1918 μέχρι το 1920 ασχολήθηκε με τη διδασκαλία της τέχνης και την αναδιοργάνωση των μουσείων, ως μέλος του Τμήματος Καλών Τεχνών (IZO). Μετά τη ρωσική επανάσταση και την επιβολή του δόγματος του σοσιαλιστικού ρεαλισμού, τα έργα του απομακρύνθηκαν από τα μουσεία της Σοβιετικής Ένωσης και ο ίδιος αναχώρησε από την πατρίδα του εξαιτίας μίας σταθερής εχθρότητας εκ μέρους των συναδέλφων του.
Animation © Alfred Imageworks, Music © CraveSound, HyeSook Hwang
